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月经前5天同房是否会发生妊娠，取决于在这个时候同房有没有出现意外排卵。正常情况下，在一个月经周期非常规律、非常稳定的女性而言，她的排卵期能够计算出来，也就是正常情况下，月经周期非常稳定的状态下，女性的排卵期是在下次月经来潮之前的14天。在围排卵期前后的4-5天，相对而言是容易受孕的阶段，而在一个月经周期里，除外围排卵期前后4-5天。除外月经期，其他的一个时间段相对地并不容易受孕的阶段，所以被称为安全期。这是因为这样，有很多女性可能会利用安全期的方法来进行避孕，所以月经前5天实际上，确实应该处于安全期的范畴。但是也会在这时同房也并不是那么安全，因为女性的排卵会受到很多外界环境的刺激，内在的情绪、压力的影响，而出现意外排卵。一旦有意外排卵，又发生无保护措施的性行为，这时一定会加大意外妊娠的风险。一旦有意外妊娠，又需要终止意外妊娠，无疑给女性的身心带来巨大的伤害。为了安全起见，即使是在安全期内，也提倡不要应用安全期的方法来进行避孕，一定要采取更为安全、可靠的避孕措施来避免意外妊娠。因此，在月经前5天，即使是安全期内，同房也依然有可能因为意外排卵而发生意外妊娠。